Bibliografia

Alcoholes

• http://www.salonhogar.net/quimica/nomenclatura_quimica/Propiedades_alcoholes.htm

http://alcoholesquimica.blogspot.com/2010/11/propiedades-quimicas-de-los-alcoholes.html  http://www.guatequimica.com/tutoriales/oxigenados/Uso_de_los_alcoholes.htm

• http://alcoholesquimica.blogspot.com/2010/10/usos-del-alcohol.html

• http://grupo4cta4d.wordpress.com/2007/05/03/los-principales-alcoholes/

Esteres

• http://es.wikipedia.org/wiki/%C3%89ster

• http://kira2629.wordpress.com/2009/06/20/propiedades-fisicas-y-quimicas-de-los-esteres/

• http://www.galeon.com/cheko/aplica.html

Eteres

• http://es.wikipedia.org/wiki/%C3%89ter_(qu%C3%ADmica)#Usos_de_los_.C3.A9teres

• http://nj.gov/health/eoh/rtkweb/documents/fs/0041sp.pdf

• http://www.quimicaorganica.org/eteres/466-propiedades-fisicas-de-los-eteres.html

• http://www.sabelotodo.org/quimica/eteres.html

Eteres

Éter

En química orgánica y bioquímica, un éter es un grupo funcional del tipo R-O-R', en donde R y R' son grupos alquilo, estando el átomo de oxígeno unido y se emplean pasos intermedios

Propiedades físicas:

Los éteres presentan unos puntos de ebullición inferiores a los alcoholes, aunque su solubilidad en agua es similar.  Dada su importante estabilidad en medios básicos, se emplean como disolventes inertes en numerosas reacciones.

La importante solubilidad en agua se explica por los puentes de hidrógeno que se establecen entre los hidrógenos del agua y el oxígeno del éter. 

Propiedades químicas 

Los éteres son muy inertes químicamente y solo tiene unas pocas reacciones características.

Reacción con los haluros de hidrógeno.

Los haluros de hidrógeno (cuyas reactividades están en el orden HI>HBr>HCl) son capaces de romper los enlaces del oxígeno del éter y formar dos moléculas independientes. Los éteres alifáticos se rompen en dos moléculas del  haluro de alquilo correspondiente, mientras que en los éteres alquilo arilo se forman el alquil haluro correspondiente y fenol. 

Cuando los éteres están en contacto con el aire, espontánea y lentamente se produce su oxidación que genera un peróxido derivado muy inestable. La presencia de estos peróxidos son un elevado peligro potencial cuando el éter se somete a un proceso de destilación. En este caso, los peróxidos en el líquido no destilado aun, se van concentrando y pueden producir una violenta explosión. Una regla de seguridad básica para hacer destilados con éteres es asegurarse de que en él no hayan peróxidos, y en caso de haberlos, eliminarlos antes de la destilación.

Usos de los Éteres:

• Medio para extractar para concentrar ácido acético y otros ácidos.

• Medio de arrastre para la deshidratación de alcoholes etílicos e isopropílicos.

• Disolvente de sustancias orgánicas (aceites, grasas, resinas, nitrocelulosa, perfumes y alcaloides).

• Combustible inicial de motores Diésel.

• Fuertes pegamentos

• Antinflamatorio abdominal para después del parto, exclusivamente uso externo.

• l éter dietílico es un líquido de punto de ebullición muy bajo (pe 35º C). El éter dimetílico es un gas que se emplea como refrigerante, los éteres alifáticos de masa molecular más alta son líquidos y los éteres aromáticos  son líquidos y sólidos.

• Aun los éteres de masa molecular baja son poco solubles en agua, el éter dietílico es un disolvente excelente de compuestos orgánicos, y se usa bastante para extraer compuestos orgánicos de plantas y de otras fuentes naturales.

Riegos de los eteres para la salud

• el eter etil alilico puede afectarse al resparlo y cuando pasa a traves de su piel 

• el contacto con el eter etil alitico puede irritar la piel y los ojos

• Respira el  eter etil alitico puede irritar la nariz y a garganta

• la exposicion a niveles altos puede cusar dolores de cabeza y mareos

• el  eter etil alitico es una substancia quimica liquida sumamente inflamable y reactiva y presenta un severo peligroso de incendio y explosion 

nombre, y estructura química

Éter tert-butil metílico.

Ésteres

Los Ésteres

Los Ésteres son compuestos orgánicos derivados de ácidos orgánicos o inorgánicos oxigenados en los cuales uno o más protones son sustituidos por grupos orgánicos alquilo (simbolizados por R').

PROPIEDADES FÍSICAS :

Al tratarse de compuestos moleculares (líquidos volátiles o sólidos) sus propiedades físicas más representativas son:

•       Aislantes eléctricos en fusión y en disolución.

•       Bajo temperatura de fusión y ebullición que crece con la masa molar. Las propiedades físicas y químicas de los ésteres de bajo peso molecular corresponden, en general, a una combinación de las propiedades de los dos grupos. Al aumentar el peso molecular, la parte de hidrocarburo de la molécula tiene un efecto preponderante sobre las funciones oxigenadas, razón por la cual los ésteres superiores son ceras sólidas, blandas e insolubles en agua.

•        Según la longitud de la cadena hidrocarbonada serán más o menos solubles en agua y más o menos solubles en disolventes orgánicos (hexano, éter, benceno, acetona…)

• A causa del número extraordinariamente elevado de ácidos y alcoholes que pueden utilitzarse en la reacción de esterificación, se han preparado y estudiado miles de ésteres, desde el más sencillo (HCOOCH3, formiato de metilo), hasta los compuestos de peso molecular más elevado que contienen 30 o más átomos de carbono en ambas partes de la molécula.

PROPIEDADES QUÍMICAS:

•       En las reacciones de los ésteres, la cadena se rompe siempre en un enlace sencillo, ya sea entre el oxígeno y el alcohol o R, ya sea entre el oxígeno y el grupo R-CO-, eliminando así el alcohol o uno de sus derivados.

•        La saponificación de los ésteres, llamada así por su analogía con la formación de jabones a partir de las grasas, es la reacción inversa a la esterificación: Los ésteres se hidrogenan más fácilmente que los ácidos, empleándose generalmente el éster etílico tratado con una mezcla de sodio y alcohol, y se condensan entre sí en presencia de sodio y con las cetonas.

Acetato de 2 Etil Hexilo

salicilato de metilo

  

Usos de los ésteres:

• Disolventes
  

Los ésteres de bajo peso molecular son líquidos y se acostumbran a utilizar como disolventes, especialmente los acetatos de los alcoholes metílico, etílico y butílico.

• Plastificantes

El acetatopropionato de celulosa y el acetatobutirato de celulosa han conseguido gran importancia como materiales termoplásticos. El nitrato de celulosa con un contenido de 10,5-11% de nitrógeno se llama piroxilina y con alcohol y alcanfor (plastificante) forma el celuloide. El algodón dinamita es nitrato de celulosa con el 12,5-13,5% de nitrógeno. La cordita y la balistita se fabrican a partir de éste, que se plastifica con trinitrato de glicerina (nitroglicerina). Los sulfatos de dimetilo y dietilo (ésteres del ácido sulfúrico) son excelentes agentes de alcoholización de moléculas orgánicas que contienen átomos de hidrógeno lébiles, como por ejemplo, el midón y la celulosa.

• Aromas artificiales

Muchos de los ésteres de bajo peso molecular tienen olores característicos a fruta: plátano (acetado de isoamilo), ron (propionato de isobutilo) y piña (butirato de butilo). Estos ésteres se utilizan en la fabricación de aromas y perfumes sintética

• Aditivos Alimentarios

Estos mismos ésteres de bajo peso molecular que tienen olores característicos a fruta se utilizan como aditivos alimentarios, por ejemplo, en caramelos y otros alimentos que han de tener un sabor afrutado.

• Polímeros Diversos

Los ésteres de los ácidos no saturados, por ejemplo, del ácido acrílico o metacrílico, son inestables y se polimerizan rápidamente, produciendo resina; así, el metacrilato de metilo (lucita o plexiglás). De manera análoga los ésteres de los alcoholes no saturados son inestables y reaccionan fácilmente con ellos mismos; así, el acetado de vinilo se polimeriza dando acetato de polivinilo. Las resinas de poliéster, conocidas como gliptales, resultan de la poliesterificación de la glicerina con anhídrido ftálico; el proceso puede controlarse de manera que se produzca una resina fusible o infusible. Cuando la poliesterificación se realiza en presencia de un ácido no saturado de cadena larga del tipo de los aceites secantes, la polimerización de éste por oxidación se superpone a la poliesterificación y se producen los esmaltes sintéticos, duros y resistentes a la intemperie, que son muy adecuados por el acabado de los automóviles. La poliesterificación del etilenglicol con el ácido tereftálico produce fibra de poliéster. Si se da forma de láminas a este material, constituye una excelente película fotográfica.

Riesgos para la salud

1. contaminan el ambiente , la plastificacion  es un material poco biodegrdable quedando en el ecosistemas podruciendo la muerte de animales. Pueden producir la exitincion de estos 
2. los pestisidas acaban con lo minerales del suelo dejando sin minerales a las plantas impidiendo su crecimiento podiendo llegar a quedar la tierra infertil.
3. existencia de riesgos para la salud de los niños menores de (TRES) 3 años por el empleo de ésteres de ácido ftálico como plastificantes en la fabricación de mordillos y otros artículos de puericultura, así como de juguetes que puedan ser mordidos o chupados.

Nombre, y estructura química

metano ato de metilo

          etanoato de etilo

benzoato de etilo

Alcoholes

Lissibeth Rocio Sanchez Peña

11-1 t

ALCOHOLES

a aquellos compuestos químicos orgánicos que contienen un grupo hidroxilo (-OH) en sustitución de un átomo de hidrógeno enlazado de forma covalente a un átomo de carbono. Además, este carbono debe estar saturado, es decir, debe tener solo enlaces simples a sendos átomos,¹ esto diferencia a los alcoholes de los fenoles.

PROPIEDADES FISICAS

Solubilidad: 

Puentes de hidrógeno:

La formación de puentes de hidrógeno permite la asociación entre las moléculas de alcohol. Los puentes de hidrógeno se forman cuando los oxígenos unidos al hidrógeno en los alcoholes forman uniones entre sus moléculas y las del agua. Esto explica la solubilidad del metanol, etanol, 1-propanol, 2-propanol y 2 metil-2-propanol.

Alcohol-Alcohol

Alcohol-Agua

         

A partir de 4 carbonos en la cadena de un alcohol, su solubilidad disminuye rápidamente en agua, porque el grupo hidroxilo (–OH), polar, constituye una parte relativamente pequeña en comparación con la porción hidrocarburo. A partir del hexanol son solubles solamente en solventes orgánicos.

1-Propanol

Hexanol

Existen alcoholes de cuatro átomos de carbono que son solubles en agua debido a la disposición espacial de la molécula. Se trata de moléculas simétricas

2-metil-2-propanol

Punto de Ebullición: 

 Los puntos de ebullición de los alcoholes también son influenciados por la polaridad del compuesto y la cantidad de puentes de hidrógeno. Los grupos OH presentes en un alcohol hacen que su punto de ebullición sea más alto que el de los hidrocarburos de su mismo peso molecular. En los alcoholes el punto de ebullición aumenta con la cantidad de átomos de carbono y disminuye con el aumento de las ramificaciones.

Añadir leyenda

Punto de fusión :

El punto de fusión aumenta a medida que aumenta la cantidad de carbonos.

Densidad:

La densidad de los alcoholes aumenta con el número de carbonos y sus ramificaciones. Es así que los alcoholes alifáticos son menos densos que el agua mientras que los alcoholes aromáticos y los alcoholes con múltiples moléculas de –OH, denominados polioles, son más densos.

PROPIEDADES QUÍMICAS

La estructura del alcohol está relacionada con su acidez. Los alcoholes, según su estructura pueden clasificarse como metanol , el cual presenta un sólo carbono, alcoholes primarios, secundarios y terciarios que presentan dos o más moléculas de carbono

Deshidratación:

 la deshidratación de los alcoholes se considera una reacción de eliminación, donde el alcohol pierde su grupo –OH para dar origen a un alqueno. Aquí se pone de manifiesto el carácter básico de los alcoholes. La reacción ocurre en presencia de ácido sulfúrico (H₂SO₄) en presencia de calor.

Oxidación:

La oxidación es la reacción de alcoholes para producir ácidos carboxilicos, cetonas o aldehídos dependiendo de el tipo de alcohol y de catalizador, puede ser:

• La reacción de un alcohol primario con  ácido crómico (CrO3) en presencia de piridina produce un aldehído:

• la reacción de un alcohol secundario en presencia de permanganato de potasio produce una cetona:

Uso de los alcoholes

Los tres alcoholes que encontramos con más frecuencia en la vida diaria son metanol, etanol y 2-propanol. Todos ellos son precursores de otras sustancias químicas, tienen usos variados y se producen en grandes cantidades.

Antisépticos y desinfectantes

• Son productos que inhiben el crecimiento de los microorganismos y los destruyen. En el caso de que se utilicen sobre seres vivos, se denominan antisépticos.
•   Existen muchas sustancias que pueden ser usadas para el tratamiento de las heridas, pero sólo se comentarán las más frecuentes.
• Los más habituales son el alcohol etílico o etanol y el alcohol isopropílico.
•   Las concentraciones varían entre el 70 y el 96% en el caso del primero y entre el 70 y el 100% en el segundo.
• Aunque sus aplicaciones son idénticas, se suele usar habitualmente el etanol por ser el menos irritante. No debe utilizarse en heridas abiertas, ya que es un producto irritante y favorece la aparición de coágulos, que encierran dentro bacterias vivas que se encuentran aún en la herida.

Alcohol Metílico, CH3OH

El alcohol metílico también conocido como metanol, alcohol de madera, se produce durante la obtención de licor en alambiques clandestinos, los cuales no garantizan una temperatura estable a lo largo del proceso de destilación, generando así un licor contaminado (mezcla de etanol y metanol), que en última instancia va al consumidor. Es de anotar que esta mezcla tóxica también puede llegar a obtenerse en la producción de bebidas alcohólicas caseras como la chicha. Antiguamente además se obtenía de la destilación en seco de la madera; pero hoy se obtiene a nivel industrial como un subproducto de la producción de polímeros y se utiliza como removedor de pinturas, limpia brisas, anticongelante, tinner, lacas, barnices, productos fotográficos, solventes, además como materia prima para manufactura de plásticos, textiles, secantes, explosivos, caucho, entre otros productos

Alcohol etílico, CH3CH2OH

El alcohol etílico se obtienen de la fermentación del almidón y la glucosa que se encuentra en las frutas, los cereales, la miel, la caña de azúcar y otras sustancias.

Hasta el siglo X se disponía de tecnología para producir bebidas alcohólicas de baja concentración (menos de 15° ), tales como la cerveza, chicha y vino; alquimistas árabes introdujeron en Europa el proceso de destilación de los productos obtenidos de la fermentación, permitiendo así la elaboración de bebidas con mayor contenido de alcohol (30 a 55°), como es el caso del aguardiente, el coñac, el pisco, el whisky, etc.

Riesgos para la salud

Etanol:

Un riesgo industrial frecuente es la exposición a vapores en la proximidad de un proceso en el que se utiliza alcohol etílico.La exposición prolongada a concentraciones superiores a5.000 ppm causa irritación de los ojos y la nariz, cefalea, sopor,fatiga y narcosis. El alcohol etílico se oxida muy rápidamente enel organismo a dióxido de carbono y agua. El alcohol no oxidado se excreta en la orina y en el aire espirado, de manera que apenas se producen efectos acumulativos. Su efecto en la piel es similar al de todos los disolventes de grasas y, de no tomarse las debidas precauciones, puede producirse una dermatitis de contacto. Recientemente se ha sospechado la existencia de otro riesgo

Metanol:

El alcohol metílico tiene propiedades tóxicas que pueden hacerse evidentes tanto por exposición aguda como crónica. Los alcohólicos que ingieren este líquido o los trabajadores que inhalan sus vapores pueden sufrir lesiones. En experimentos con animales se ha demostrado que el alcohol metílico puede penetrar en la piel en cantidad suficiente como para causar una intoxicación mortal.
En casos de intoxicación grave, generalmente por ingestión, el alcohol metílico actúa de forma específica en el nervio óptico,causando ceguera como resultado de la degeneración del nervio óptico, acompañada de cambios degenerativos en las células ganglionares de la retina y trastornos circulatorios en la coroides.

Otros compuestos

• El n-butanol:

Las altas concentraciones de vapor producen narcosis y muerte en los animales. La exposición del ser humano a los vapores puede causar irritación de las mucosas.

•  El isopropanol

es ligeramente tóxico para los animales de experimentación cuando se administra por vía dérmica y moderadamente tóxico por vía oral e intraperitoneal. No se conoce ningún caso de intoxicación industrial, aunque sí se ha detectado una mayor incidencia de cánceres de senos nasales y laringe en trabajadores que participaban en la producción de alcohol isopropílico.

• alcohol alílico

es un líquido inflamable e irritante. Causa irritación en contacto con la piel, y la absorción a través de la piel da lugar a un dolor profundo en la región donde se ha producido la

absorción, además de lesiones sistémicas.

• Alcoholes amílicos

El alcohol pentílico irrita las mucosas de los ojos, la nariz y la garganta cuando alcanza concentraciones de 100 ppm. Si bien se absorbe por vía digestiva, respiratoria y cutánea, la incidencia de enfermedades profesionales es muy baja.

Nombre, y estructura química

1. Metanol  (CH3 OH)

1.  Etanol o alcohol etílico.-(C2H5OH)

1. Propanotriol    (C₃H₈O₃)