Ácido Carboxilico

ácidos carboxílicos

Los ácidos carboxílicos constituyen un grupo de compuestos, caracterizados porque poseen un grupo funcional llamado grupo carboxilo o grupo carboxi (–COOH); se produce cuando coinciden sobre el mismo carbono un grupo hidroxilo (-OH) y carbonilo (C=O). Se puede representar como COOH ó CO2H.

Propiedades de los ácidos carboxílicos

Propiedades Físicas:

solubilidad:

el grupo carboxílico-COOH confiere carácter polar a los ácidos y permite la formación de puentes de hidrógeno entre la molécula de ácido carboxílico y la molécula de agua. La presencia  de dos átomos de oxigeno en el grupo carboxilico hace posible que dos  de ácido  se unan entre si  por puentes de hidrógeno doble,  formando un dimero ciclico. Esto hace que los primeros cuatro ácidos mono carboxilicos alifáticos  sean líquidos completamente solubles en agua. La solubilidad disminuye a medida que aumenta el numero de átomos de carbono. A partir del ácido dodecanóico o acido laúrico los ácidos carboxílicos son sólidos blandos insolubles en agua

Punto de ebullición:

 Los ácidos carboxílicos presentan puntos de ebullición elevados debido a la presencia de doble puente de hidrógeno.

Punto de fusión: 

El punto de fusión varía según el número de carbonos, siendo más elevado el de los ácidos fórmico y acético, al compararlos con los ácidos propiónico, butírico y valérico de 3, 4 y 5 carbonos, respectivamente. Después de 6 carbonos el punto de fusión se eleva de manera irregular.

Propiedades Quimicas:

El comportamiento químico de los ácidos carboxílicos esta determinado por el grupo carboxilo -COOH. Esta función consta de un grupo carbonilo (C=O) y de un hidroxilo (-OH). Donde el -OH es el que sufre casi todas las reacciones: pérdida de protón (H+) o reemplazo del grupo –OH por otro grupo.

Los ácidos carboxílicos pueden ser desprotonados para formar aniones, los cuales son buenos nucleófilos en las reacciones SN2. Los ácidos carboxílicos experimentan ataques nucleófilos en su grupo carbonilo.

Las reacciones de los ácidos carboxílicos pueden agruparse en: sustitución, descarboxilación, desprotonación, reducción y sustitución nucleófila en el acilo.

Reacción de Hunsdiecker: 

Descarboxilación de Ácidos Carboxílicos.

En ciertas condiciones los ácidos carboxílicos experimentan descarboxilación, es decir, perdida de dióxido de carbono, para formar un producto que tiene un átomo de carbono menos que el ácido inicial. En la reacción de Hunsdiecker, que implica el calentamiento de la sal de un metal pesado del ácido carboxílico con bromo o con yodo, se pierde dióxido de carbono y se forma un halogenuro de alquilo con un átomo de carbono menos que el ácido inicial. El ión metálico puede ser plata, mercurio II o plomo IV, todos funcionan igualmente bien.

HgO, Br2, CCl4

CH3(CH2)15CH2COOH CH3(CH2)15CH2Br + CO2

Ácido octadecanoico 1-bromoheptadecano

Reducción de Ácidos Carboxílicos.

Los ácidos carboxílicos son reducidos por hidruros fuertes, como el hidruro de litio y aluminio, para formar alcoholes primarios. Sin embargo, la reacción es difícil, y con frecuencia se requiere calentamiento en tetrahidrofurano como solvente para que se complete.

El borano, BH3 también se utiliza para la conversión de ácidos carboxílicos en alcoholes primarios. La reacción de un ácido con borano ocurre con rapidez a temperatura ambiente, y a menudo se prefiere este procedimiento al de reducción LiAlH4 debido a su relativa seguridad, facilidad y especificidad. El borano reacciona en ácidos carboxílicos más rápido que con cualquier otro grupo funcional, de modo que permite realizar transformaciones selectivas como la que se muestra con ácidos p-nitrofenilacetico.

USOS O APLICACIONES

se utilizan los acidos carboxilicos como:

• Emulsificantes se usan especialmente para pH bajos, debido a su estabilidad en estas condiciones.

• Antitranspirantes .

• Neutralizantes. 
• Labricar detergentes biodegradables. 
• Llubricantes. 
• Espesantes para pinturas. 
• El ácido esteárico se emplea para combinar caucho o hule con otras sustancias .

• Pigmentos u otros materiales que controlen la flexibilidad de los productos derivados del caucho. 
• Polimerización de estireno y butadieno para hacer caucho artificial. 

• Flotación de menas. 

• La fabricación de desinfectantes. 
• Secadores de barniz .

• Estabilizadores de calor para las resinas de vinilo. 

• Los ácidos grasos en productos plásticos como los recubrimientos para madera y metal. 

• En los automóviles, desde el alojamiento del filtro de aire hasta la tapiceria

Beneficios para la salud 

• conservación de alimentos por su potente acción anti microbiana y bacteriana: el ácido benzoico, ácido fumarico, ácido malico, acido cítrico y acido tartárico.
• en la fabricación de jabones y cosméticos, en la industria textil y en la limpieza de metales; ácido oleico, ácido palmitico
• fabricación de ciertos laxantes
• Para la elaboración de quesos, col fermentada, bebidas suaves y otros productos alimenticios: ácido láctico

• 

Riesgos para la salud

• en la piel: Efecto cáustico en la piel y las mucosas. 

• en el ojo: Fuerte efecto cáustico 

• Ingestión: Puede ser nocivo por ingestión. 

• Inhalación: El material es extremadamente destructivo para los tejidos de las membranas mucosas y las vías respiratorias superiores.

• Sensibilización: No se conoce ningún efecto sensibilizante.

Ácidos carboxilicos mas utilizados

Ácido etanoico 

Ácido propanoico 

Ácido butanoico 

Ácido metanoico 

b

     bibliografia

•    http://www.salonhogar.net/quimica/nomenclatura_quimica/Propiedades_acidos_carboxilicos.htm

• http://kathy-experiencias-laboratorioq-organica.bligoo.es/experiencia-3-propiedades-fisicas-y-quimicas-de-los-acidos-carboxilicos#.UiFUThtFXE4

• http://es.wikipedia.org/wiki/%C3%81cido_carbox%C3%ADlico

• http://acidoscarboxilicosporchristiande11a.blogspot.com/p/usos-o-aplicaciones.html

• http://espanol.answers.yahoo.com/question/index?qid=20090303165212AAGk9oU

Cetona

Cetona

Una cetona es un compuesto orgánico caracterizado por poseer un grupo funcional carbonilo unido a dos átomos de carbono, a diferencia de un aldehído, en donde el grupo carbonilo se encuentra unido al menos a un átomo de hidrógeno. Cuando el grupo funcional carbonilo es el de mayor relevancia en dicho compuesto orgánico, las cetonas se nombran agregando el sufijo -ona al hidrocarburo del cual provienen (hexano, hexanona; heptano, heptanona; etc)

Propiedades Físicas

• Los compuestos carbonílicos presentan puntos de ebullición más bajos que los alcoholes de su mismo peso molecular.

• No hay grandes diferencias entre los puntos de ebullición de aldehídos y cetonas de igual peso molecular.

• Los compuestos carbonílicos de cadena corta son solubles en agua y a medida que aumenta la longitud de la cadena disminuye la solubilidad.

• A temperatura de 25ºC, los aldehídos con uno o dos carbonos son gaseosos, de 3 a 11 carbonos son líquidos y los demás son sólidos.

• el aumento de la masa molecular hacen que los olores vayan volviéndose menos fuertes hasta volverse agradables en los términos que contienen de 8 a 14 carbonos. Algunos de ellos encuentran inclusive su uso en perfumería (especialmente los aromáticos).

Propiedades Químicas:

Reacciones de adición

• Adición de Hidrógeno: 

Al igual que los aldehídos, las cetonas pueden adicionar átomos de hidrógeno en presencia de catalizadores. 

• Adición de sulfito ácido de sodio: 

• Adición de ácido cianhídrico: 

• Oxidación: Los aldehídos se oxidan con facilidad. En presencia de un oxidante fuerte y calor, se rompe la cadena a la altura del grupo funcional y se forman dos moléculas de ácido. 

Reacciones de sustitución:

• Con halógenos dan reacciones de sustitución: 

• La Halogenación puede continuar hasta llegar al tricloro-1,1,1-propanona. 

Las cetonas como los aldehídos presentan un fenómeno que se denomina tautomería. Básicamente es una transformación intramolecular que experimentan solo algunas sustancias. En este caso se llama tautomería cetoenólica. 

• Condensación: Al igual que los aldehídos, las cetonas experimentan un proceso de condensación entre sus moléculas.

Usos, Aplicaciones 

• Fibras Sintéticas (Mayormente utilizada en el interior de los automóviles de gama alta

• Solventes Industriales (Como el Thiner y la ACETONA)

• Aditivos para plásticos (Thiner)

• Fabricación de catalizadores

• Fabricación de saborizantes y fragancias

• Síntesis de medicamentos

• Síntesis de vitaminas
• Aplicación en cosméticos

• Adhesivos en base de poliuretano

Riesgos para la salud

1) La penetración en el organismo se realiza de forma fundamental 

a través de la VIA  RESPIRATORIA Y CUTANEA.

2) Manifestaciones clínicas generales de las cetonas: 

a) IRRITANTE DE LA MUCOSA OCULAR Y VIAS RESPIRATORIAS
b) DERMATITIS IRRITATIVA. EFECTO DEPRESOR DEL S.N.C. 
c) TRASTORNOS DIGESTIVOS. NEUROPATIA PERIFERICA.
a) IRRITACION DE LAS VIAS RESPIRATORIAS  b) SINTOMÁS ANESTESICOS (DESORIENTACION, DEPRESION, PERDIDA DE CONOCIMIENTO, CEFALEAS, MAREOS, VOMITOS)


3) Efectos agudos de las cetonas: 

a) IRRITACION DE LAS VIAS RESPIRATORIAS 
b) SINTOMÁS ANESTESICOS (DESORIENTACION, DEPRESION, PERDIDA DE CONOCIMIENTO, CEFALEAS, MAREOS, VOMITOS)


4) Efectos crónicos de las cetonas: 
DERMATITIS (PIEL SECA AGRIETADA Y ERITEMATOSA)

Cetonas mas utilizadas

ACETOFENONA

ACETOANA

Aldehidos

ALDEHÍDOS

Los aldehídos son compuestos orgánicos caracterizados por poseer el grupo funcional -CHO. Se denominan como los alcoholes correspondientes, cambiando la terminación -ol por -al.Etimológicamente, la palabra aldehído proviene del latín científico alcohol dehydrogenatum (alcohol deshidrogenado).

   

Propiedades físicas

• · La doble unión del grupo carbonilo son en parte covalentes y en parte iónicas dado que el grupo carbonilo está polarizado debido al fenómeno de resonancia.

• · Los aldehídos con hidrógeno sobre un carbono sp³ en posición alfa al grupo carbonilo presentan isomería tautomérica. Los aldehídos se obtienen de la deshidratación de un alcohol primario, se deshidratan con permanganato de potasio la reacción tiene que ser débil , las cetonas también se obtienen de la dehidratación de un alcohol , pero estas se obtienen de un alcohol secundario e igualmente son deshidratados como permanganato de potasio y se obtienen con una reacción débil , si la reacción del alcohol es fuerte el resultado será un ácido carboxílico.

 Propiedades químicas

• El grupo carbonilo de los aldehídos en fuertemente reactivo y participa en una amplia variedad de importantes transformaciones, que hacen de la química de los aldehídos un tema extenso y complejo. Aqui solo no limitaremos a tratar someramente algunas de sus reacciones características.

Reducción a alcoholes.

• Por contacto con hidrógeno en presencia de ciertos catalizadores el doble enlace carbono=oxígeno del grupo carbonilo se rompe y un átomo de hidrógeno se acopla a uno de los enlaces para formar el grupo hidroxilo típico de los alcoholes.

Reducción a hidrocarburos

• Los aldehídos pueden ser reducidos a hidrocarburos al interactuar con ciertos reactivos y en presencia de catalizadores. En la reducción Wolff-Kishner el acetaldehído se trata con hidrazina como agente reductor y etóxido de sodio como catalizador. El resultado de la reacción produce una mezcla de etano, agua y nitrógeno.

Polimerización

• Los primeros aldehídos de la clase tienen un marcada tendencia a polimerizar. El formaldehído por ejemplo, polimeriza de forma espontánea a temperatura ligeramente superior a la de congelación (-92°C).

Del mismo modo, cuando se evapora una solución al 37% de formaldehído en agua que contenga de 10 a 15% de metanol se produce un polímero sólido que se conoce como parafolmaldehído. Si se calienta el parafolmaldehído se vuleve a producir el formaldehído en forma gaseosa.

También se forman polímeros cuando las soluciones de formaldehído o acetaldehído se acidifican ligeramente con ácido sulfúrico.

Reacciones de adición

• Los aldehídos también sufren reacciones de adición, en las cuales se rompe la estructura molecular del aldehído y el agente reaccionante se agrega a la molécula para la formación de un nuevo compuesto.

Usos de los Aldehídos

1. Fabricación de plásticos, resinas y productos acrílicos.

2. Industria fotográfica; explosiva y colorante.

3. Como antiséptico y preservador.

4. Como herbicida, fungicida y pesticida.

5. Acelerador en la vulcanización.

6. Industria de alimentación y perfumería.

7. Industria textil y farmacéutica.

8. Producción de piensos.

9.  formaldehído es un conservante que se encuentra en algunas composiciones de productos cosméticos. Sin embargo esta aplicación debe ser vista con cautela ya que en experimentos con animales el compuesto ha demostrado un poder cancerígeno. También se utiliza en la fabricación de numerosos compuestos químicos como la baquelita, la melamina etc.

Riesgos de los aldehidos

• Presentan  olores penetrantes 

• Irritación en los ojos o piel 

• Afecta el sistemas respiratorio 

          Irritación de mucosas 

• En general todos lo tipos de aldehídos de menor pesos molecular causan diferentes tipos de irritación ,efectos varios en la mucosa del cuerpo y se mantiene la posibilidad de que sea cancerigeno

Beneficios

• Los compuestos industriales más importantes de los aldehídos son el formaldehido, acetaldehído, llamado formalina, que se usa comúnmente para preservar especímenes biológicos. 

• El benzaldehído, el cina aldehído, la vainilla, son algunos de los muchos aldehídos y cetonas que tienen olores fragantes

Aldehídos mas utilizados

etanal

metanal

butanal

propanal