HIDROCARBUROS OXIGENADOS: Aldehidos

ALDEHÍDOS

Los aldehídos son compuestos orgánicos caracterizados por poseer el grupo funcional -CHO. Se denominan como los alcoholes correspondientes, cambiando la terminación -ol por -al.Etimológicamente, la palabra aldehído proviene del latín científico alcohol dehydrogenatum (alcohol deshidrogenado).

Propiedades físicas

· La doble unión del grupo carbonilo son en parte covalentes y en parte iónicas dado que el grupo carbonilo está polarizado debido al fenómeno de resonancia.

· Los aldehídos con hidrógeno sobre un carbono sp³ en posición alfa al grupo carbonilo presentan isomería tautomérica. Los aldehídos se obtienen de la deshidratación de un alcohol primario, se deshidratan con permanganato de potasio la reacción tiene que ser débil , las cetonas también se obtienen de la dehidratación de un alcohol , pero estas se obtienen de un alcohol secundario e igualmente son deshidratados como permanganato de potasio y se obtienen con una reacción débil , si la reacción del alcohol es fuerte el resultado será un ácido carboxílico.

Propiedades químicas

El grupo carbonilo de los aldehídos en fuertemente reactivo y participa en una amplia variedad de importantes transformaciones, que hacen de la química de los aldehídos un tema extenso y complejo. Aqui solo no limitaremos a tratar someramente algunas de sus reacciones características.

Reducción a alcoholes.

Por contacto con hidrógeno en presencia de ciertos catalizadores el doble enlace carbono=oxígeno del grupo carbonilo se rompe y un átomo de hidrógeno se acopla a uno de los enlaces para formar el grupo hidroxilo típico de los alcoholes.

Reducción a hidrocarburos

Los aldehídos pueden ser reducidos a hidrocarburos al interactuar con ciertos reactivos y en presencia de catalizadores. En la reducción Wolff-Kishner el acetaldehído se trata con hidrazina como agente reductor y etóxido de sodio como catalizador. El resultado de la reacción produce una mezcla de etano, agua y nitrógeno.

Polimerización

Los primeros aldehídos de la clase tienen un marcada tendencia a polimerizar. El formaldehído por ejemplo, polimeriza de forma espontánea a temperatura ligeramente superior a la de congelación (-92°C).

Del mismo modo, cuando se evapora una solución al 37% de formaldehído en agua que contenga de 10 a 15% de metanol se produce un polímero sólido que se conoce como parafolmaldehído. Si se calienta el parafolmaldehído se vuleve a producir el formaldehído en forma gaseosa.

También se forman polímeros cuando las soluciones de formaldehído o acetaldehído se acidifican ligeramente con ácido sulfúrico.

Reacciones de adición

Los aldehídos también sufren reacciones de adición, en las cuales se rompe la estructura molecular del aldehído y el agente reaccionante se agrega a la molécula para la formación de un nuevo compuesto.

Usos de los Aldehídos

1. Fabricación de plásticos, resinas y productos acrílicos.

2. Industria fotográfica; explosiva y colorante.

3. Como antiséptico y preservador.

4. Como herbicida, fungicida y pesticida.

5. Acelerador en la vulcanización.

6. Industria de alimentación y perfumería.

7. Industria textil y farmacéutica.

8. Producción de piensos.

9. formaldehído es un conservante que se encuentra en algunas composiciones de productos cosméticos. Sin embargo esta aplicación debe ser vista con cautela ya que en experimentos con animales el compuesto ha demostrado un poder cancerígeno. También se utiliza en la fabricación de numerosos compuestos químicos como la baquelita, la melamina etc.

Riesgos de los aldehidos

Presentan olores penetrantes

Irritación en los ojos o piel

Afecta el sistemas respiratorio

Irritación de mucosas

En general todos lo tipos de aldehídos de menor pesos molecular causan diferentes tipos de irritación ,efectos varios en la mucosa del cuerpo y se mantiene la posibilidad de que sea cancerigeno

Beneficios

Los compuestos industriales más importantes de los aldehídos son el formaldehido, acetaldehído, llamado formalina, que se usa comúnmente para preservar especímenes biológicos.