Cetona

Cetona

Una cetona es un compuesto orgánico caracterizado por poseer un grupo funcional carbonilo unido a dos átomos de carbono, a diferencia de un aldehído, en donde el grupo carbonilo se encuentra unido al menos a un átomo de hidrógeno. Cuando el grupo funcional carbonilo es el de mayor relevancia en dicho compuesto orgánico, las cetonas se nombran agregando el sufijo -ona al hidrocarburo del cual provienen (hexano, hexanona; heptano, heptanona; etc)

Propiedades Físicas

• Los compuestos carbonílicos presentan puntos de ebullición más bajos que los alcoholes de su mismo peso molecular.

• No hay grandes diferencias entre los puntos de ebullición de aldehídos y cetonas de igual peso molecular.

• Los compuestos carbonílicos de cadena corta son solubles en agua y a medida que aumenta la longitud de la cadena disminuye la solubilidad.

• A temperatura de 25ºC, los aldehídos con uno o dos carbonos son gaseosos, de 3 a 11 carbonos son líquidos y los demás son sólidos.

• el aumento de la masa molecular hacen que los olores vayan volviéndose menos fuertes hasta volverse agradables en los términos que contienen de 8 a 14 carbonos. Algunos de ellos encuentran inclusive su uso en perfumería (especialmente los aromáticos).

Propiedades Químicas:

Reacciones de adición

• Adición de Hidrógeno: 

Al igual que los aldehídos, las cetonas pueden adicionar átomos de hidrógeno en presencia de catalizadores. 

• Adición de sulfito ácido de sodio: 

• Adición de ácido cianhídrico: 

• Oxidación: Los aldehídos se oxidan con facilidad. En presencia de un oxidante fuerte y calor, se rompe la cadena a la altura del grupo funcional y se forman dos moléculas de ácido. 

Reacciones de sustitución:

• Con halógenos dan reacciones de sustitución: 

• La Halogenación puede continuar hasta llegar al tricloro-1,1,1-propanona. 

Las cetonas como los aldehídos presentan un fenómeno que se denomina tautomería. Básicamente es una transformación intramolecular que experimentan solo algunas sustancias. En este caso se llama tautomería cetoenólica. 

• Condensación: Al igual que los aldehídos, las cetonas experimentan un proceso de condensación entre sus moléculas.

Usos, Aplicaciones 

• Fibras Sintéticas (Mayormente utilizada en el interior de los automóviles de gama alta

• Solventes Industriales (Como el Thiner y la ACETONA)

• Aditivos para plásticos (Thiner)

• Fabricación de catalizadores

• Fabricación de saborizantes y fragancias

• Síntesis de medicamentos

• Síntesis de vitaminas
• Aplicación en cosméticos

• Adhesivos en base de poliuretano

Riesgos para la salud

1) La penetración en el organismo se realiza de forma fundamental 

a través de la VIA  RESPIRATORIA Y CUTANEA.

2) Manifestaciones clínicas generales de las cetonas: 

a) IRRITANTE DE LA MUCOSA OCULAR Y VIAS RESPIRATORIAS
b) DERMATITIS IRRITATIVA. EFECTO DEPRESOR DEL S.N.C. 
c) TRASTORNOS DIGESTIVOS. NEUROPATIA PERIFERICA.
a) IRRITACION DE LAS VIAS RESPIRATORIAS  b) SINTOMÁS ANESTESICOS (DESORIENTACION, DEPRESION, PERDIDA DE CONOCIMIENTO, CEFALEAS, MAREOS, VOMITOS)


3) Efectos agudos de las cetonas: 

a) IRRITACION DE LAS VIAS RESPIRATORIAS 
b) SINTOMÁS ANESTESICOS (DESORIENTACION, DEPRESION, PERDIDA DE CONOCIMIENTO, CEFALEAS, MAREOS, VOMITOS)


4) Efectos crónicos de las cetonas: 
DERMATITIS (PIEL SECA AGRIETADA Y ERITEMATOSA)

Cetonas mas utilizadas

ACETOFENONA

ACETOANA